雖說(shuō)三云家前任家督三云定持于長(zhǎng)光寺之戰(zhàn)中被上杉軍討取，且三云家遭到了上杉家的一定打擊。但現(xiàn)任三云家家督三云賢持卻并沒(méi)有叛離主家六角家的想法，反而是對(duì)居城三云城進(jìn)行不斷的加固、增筑，準(zhǔn)備將三云城打造成六角家反攻近江的重要橋頭堡之一。
三云家在鼎盛時(shí)期領(lǐng)有野洲郡、栗太郡兩郡之地，還與蒲生家、后藤家、進(jìn)藤家、平井家、目賀田家并列成為六角家的六宿老家。
別看三云家是甲賀五十三家之中實(shí)力較強(qiáng)的國(guó)人領(lǐng)主之一，卻并非甲賀郡的土著國(guó)人領(lǐng)主出身，反而是出自關(guān)東八國(guó)的武藏七黨之一的兒玉氏。其祖先淺見(jiàn)實(shí)高（兒玉家弘之子）還追隨首任鐮倉(cāng)殿源賴朝出陣奧州，不僅因功出任左兵衛(wèi)尉之職，還獲得了武藏兒玉莊、上野高山莊、越后荏保等地的地頭職。因此，三云家歷代家督、后嗣就以左衛(wèi)門或新左衛(wèi)門作為仮名，就連麾下的忍者也擅長(zhǎng)弓馬之道、近戰(zhàn)。
不過(guò)，三云家因關(guān)應(yīng)擾亂爆發(fā)后，因嫡流三云實(shí)親追隨足利直義一方，導(dǎo)致足利將軍家指認(rèn)其弟三云行義一脈來(lái)?yè)?dān)任三云氏一門總領(lǐng)。而三云實(shí)親一脈則是之后將苗字改為了中山。
直至明應(yīng)年間（1492年至1501年），三云一族才正式于近江甲賀郡三云莊定居，并以三云城作為自家居城。
原本，三云賢持、三云成持、三云三郎左衛(wèi)門兄弟三人就準(zhǔn)備與盤踞在由良谷一帶的夏見(jiàn)大學(xué)助、夏見(jiàn)角助父子互為掎角之勢(shì)，來(lái)阻遏上杉軍的攻勢(shì)。
可沒(méi)曾想，夏見(jiàn)大學(xué)助、夏見(jiàn)角助父子在獲知石部城陷落、主君六角承禎生死不明等諸多不利消息傳來(lái)后，就喪失了抵抗的意志，一矢不發(fā)的主動(dòng)放棄夏見(jiàn)城，直接帶著家眷、族人逃入了由良谷的深山密林之中躲避上杉軍的兵鋒。
如此一來(lái)，三云城反而陷入了孤立無(wú)援的窘境之中。
現(xiàn)如今，三云城西面有櫻田景親、后藤高治兩部九千余軍勢(shì)，隔著野洲川的東面有著宇佐美定滿部的八千余軍勢(shì)。而南面同為甲賀眾的甲賀望月家、甲賀長(zhǎng)野家、牧村家、甲賀山上家、甲賀高山家等國(guó)人領(lǐng)主們卻無(wú)一例外地按兵不動(dòng)，隔岸觀火。
即便如此，三云賢持、三云成持、三云三郎左衛(wèi)門兄弟仍然沒(méi)有背棄主家六角家的想法，更沒(méi)有選擇不戰(zhàn)而逃，反而積極做好籠城固守的準(zhǔn)備。
永祿三年，九月十七日。
櫻田景親、后藤高治兩部在兵臨三云城外后，幾乎不做任何休整，就向三云城北面的支城西往寺砦發(fā)起了猛攻，并于半天之內(nèi)將其攻落。
櫻田景親、后藤高治二人在給主君上杉清定的戰(zhàn)報(bào)中還不忘描繪西往寺砦之戰(zhàn)的戰(zhàn)況：“我軍之鐵炮聲、大筒聲、喊殺聲響徹天際。相比之下，賊軍之聲如同春天原野上被雷鳴驚動(dòng)的燕雀一般。”
櫻田景親、后藤高治二人倒是將上杉軍比作雷電，而六角軍則是受驚的燕雀，意圖以此來(lái)向清定說(shuō)明己方在此戰(zhàn)中占有絕對(duì)的優(yōu)勢(shì)，幾乎碾壓六角軍。
然而，櫻田景親、后藤高治兩部的攻勢(shì)也在攻落西往寺砦后就此終止。
先不說(shuō)三云城是修筑于深山密林之中，單單是崎嶇難行的山路，就導(dǎo)致上杉軍難以通過(guò)，不少武士、足輕還在攀登的過(guò)程中跌下山崖，遭到不少的非戰(zhàn)斗減員，根本無(wú)法展開(kāi)兵力。
再加上，三云城外圍還挖掘了不少的溝堀，與陡坡、懸崖的組合后，成為一座難攻不落的堅(jiān)城。
櫻田景親、后藤高治兩人眼見(jiàn)己方非戰(zhàn)斗減員越來(lái)越多后，便認(rèn)為這樣的強(qiáng)攻得不償失，便果斷叫停。上杉軍對(duì)三云城第一天的攻勢(shì)宣告結(jié)束。
第二天，櫻田景親直接命人將三門佛郎機(jī)炮進(jìn)行架設(shè)，意圖通過(guò)炮擊來(lái)迫使三云城主動(dòng)開(kāi)城投降。
可是，三云城本丸是修筑于三百三十余米的山頂，城墻還是由石垣構(gòu)成，周邊還有密林遮擋，需要精確的計(jì)算佛郎機(jī)炮的仰角，才能順利將炮彈打進(jìn)城中造成有效的殺傷。
可佛郎機(jī)炮的仰角有限，并非臼炮，且上杉軍還并不擅長(zhǎng)對(duì)佛郎機(jī)炮仰角計(jì)算，在試射了幾次后，都無(wú)法命中山頂?shù)娜瞥潜就瑁炊装桌速M(fèi)了一些炮彈。
眼見(jiàn)炮擊無(wú)法奏效后，櫻田景親、后藤高治兩人只得對(duì)三云城采取斷水之策，將流經(jīng)三云城西北方的由良谷川，以及野洲川流經(jīng)三云城東南方的支流大砂川截?cái)啵源藖?lái)切斷三云城的水源，意圖來(lái)個(gè)‘干殺三云’。
但出乎櫻田景親、后藤高治兩人意料之外的是，三云城早在上杉軍兵臨城下之前就已經(jīng)在城中屯有大量的糧草，并挖掘了水井，以及儲(chǔ)存了不少水，使得三云城是既不缺糧，又不缺水。
加上三云城的守軍、協(xié)防領(lǐng)民還不到兩千人，糧草輜重的消耗也遠(yuǎn)遠(yuǎn)低于上杉軍。
就在櫻田景親、后藤高治兩部于三云城外陷入僵持之際，蒲生賢秀的東甲賀郡攻勢(shì)倒是順風(fēng)順?biāo)?/p>
得益于山中家庶流山中俊長(zhǎng)、山中俊正父子出仕蒲生家的緣故，使得蒲生勢(shì)從居城日野音羽城出陣，直至越過(guò)笹尾峠進(jìn)入甲賀郡境內(nèi)，都沒(méi)有被甲賀眾察覺(jué)。
等到蒲生勢(shì)來(lái)到野洲川下游，準(zhǔn)備經(jīng)青瀨橋過(guò)河之際，音羽野城城主頓宮守孝（頓宮四方介之子）才獲知了上杉軍侵攻的消息。
當(dāng)頓宮守孝在倉(cāng)促之下準(zhǔn)備帶著家眷棄城而逃之際，卻被美濃部上總介派來(lái)協(xié)防的美濃部六右衛(wèi)門尉刺殺，其首級(jí)也被美濃部六右衛(wèi)門尉獻(xiàn)給了與美濃部家有著姻親關(guān)系的蒲生賢秀。
隨著頓宮守孝被討取后，本就因上杉軍突然南下襲來(lái)而惶惶不可終日的音羽野城上下徹底喪失了戰(zhàn)意，加上前任頓宮家家督頓宮四方介與大部分家中武士、忍者陣亡于長(zhǎng)光寺城之戰(zhàn)，使得頓宮家治下青壯所剩無(wú)幾。
在美濃部六右衛(wèi)門尉的里應(yīng)外合之下，蒲生勢(shì)幾乎不費(fèi)吹灰之力，便將音羽野城一舉攻落。