原本，畠山高政還寄希望于鎮守在紀伊有田郡的弟弟畠山政尚，意圖讓其出面進行反對。
可沒曾想，畠山政尚見上杉家實力強勁，且在山城、播磨、丹波等近畿諸國之中還配置了常備軍勢進行留守，便不敢輕舉妄動，也就默許了上杉家將匠作畠山家庶子家松波畠山家少主畠山常重送至紀伊名草郡南山城（祇園山城）。
在內受制于家中重臣，在外受制于上杉家，導致畠山高政萬念俱灰，便在收畠山常重為養子后，就將家督之位主動讓出，并前往南山城西南面的藥勝寺出家為僧，取戒名高玉空外。
游佐信教、安見宗房、湯川直春等金吾畠山家重臣們一面派遣伊智地文太夫作為使者，前往近江去將金吾畠山家發生家督更迭之事告知給上杉清定；一面嚴密監視著有田郡巖室城，生怕畠山政尚在家督更迭之際發難。
正當反上杉家一方勢力愈發壯大之際，在秋月家、宗像家、筑前原田家、高橋家、筑紫家等筑前一國的反大友家國人領主們成功寢反了大友家同族重臣立花鑒載（立花鑒俊、立花義載）。
雖說立花鑒載是出自大友家庶子家的日田家（日田大藏家、豐后大藏家、日田大友家），而后成為前任立花家家督立花鑒光的養子，但他本人與養父立花鑒光的關系非常深厚。
立花家與日田家一樣皆是大友家的庶子家，但在南北朝時期，立花家因支持南朝一方而與總領家大友家刀兵相見，并參與了擊敗一色范氏、斯波氏經兩任九州探題的戰事，還協助南朝征西大將軍懷良親王重創少貳家。
直至今川了俊出任九州探題，且南朝一方無法扭轉不利局勢后，立花家才被迫降服于北朝的軍門之下。
盡管立花鑒載是以日田親堅的次男的身份入嗣立花家，但他在立花家中反而享受到了從未體驗過的親情。立花鑒光將其視如己出，悉心培養。
可好景不長，大友宗麟在繼承了大友家家名之后不僅貪財好色，以至于不惜用莫須有的罪名殘害家臣，來強奪家臣的妻妾。而后，大友宗麟還許可了南蠻人在大友家治下領國傳教、通商，導致大量寺院神社遭到破卻，僧侶、神官也大批遭到迫害。
之后，立花鑒光也因拒絕在治下領地橫征暴斂，以及抵制南蠻人傳教而被大友宗麟勒令切腹自盡。
作為長期奮戰在第一線的立花鑒載對主君大友宗麟的所作所為感到非常不滿，但他念在養父立花鑒光曾經對自己的諄諄教導后，只好繼續隱忍下去。
隨著大友宗麟令其弟大友親貞節制筑前、筑后、肥前、豐前等北九州諸國的四萬七千余大軍討伐龍造寺家，于今山之戰中慘敗后，令一同率軍參陣的立花鑒載再也無法繼續忍耐下去了。
就在立花鑒載還在與安武民部大輔、彌須圖書助、野田右衛門大夫等家中重臣們商議如何舉兵之際，曾經與立花鑒載交好的高橋鑒種派遣家臣后藤尾張守作為使者，來到了立花山城外。
立花鑒載當然清楚后藤尾張守的來意，他為了避免大友家派來監視自己的與力米多比直知、薦野宗鎮、奴留湯融泉（怒留湯融泉、奴留湯鎮氏）等人有所察覺，還是將后藤尾張守（衛藤尾張守）當成細作關押在立花山城的地牢之中。
等立花鑒載結合目前筑前、肥前、豐前等北九州諸國的形勢后，并權衡再三后，便下定決心，響應秋月家、宗像家、筑前原田家、高橋家、筑紫家等筑前一國反大友家大名、國人領主們的號召而舉兵。
由于今山之戰慘敗的緣故，導致戶次道雪、吉弘鑒理、齋藤鎮實、臼杵鑒速等大友家重臣們在率部退入筑前、筑后兩國境內尚未站穩腳跟，就面臨秋月家、宗像家、筑前原田家、高橋家、筑紫家等與大友家有著宿怨的大名、國人領主們的再度興兵作亂。
眼見戶次道雪、吉弘鑒理、齋藤鎮實、臼杵鑒速等同僚在彈壓秋月家、宗像家、筑前原田家、高橋家、筑紫家等大名、國人領主們的舉兵而左支右絀、狼狽不堪之際，立花鑒載便趁機對米多比直知、薦野宗鎮、奴留湯融泉等大友宗麟派給自己的與力舉起屠刀。
因奴留湯融泉較早聽到立花鑒載有圖謀不軌的傳聞，便當即逃出了立花領，去投奔戶次道雪。而米多比直知、薦野宗鎮等人就沒有那么好的運氣了，他們皆被立花鑒載要求參加軍議為由騙入立花山城本丸大廣間之中誘殺。
而后，立花鑒載一面放出先前關押在立花山城地牢之中的后藤尾張守，一面迅速發兵控制原先被米多比直知、薦野宗鎮、奴留湯融泉等大友家與力們駐守的西之丸。
如此一來，秋月家、宗像家、筑前原田家、高橋家、筑紫家等反大友家的大名、國人領主們治下領地也與立花家連成一片，還讓位于筑前境內的大友軍陷入了腹背受敵的不利境地。
身為大友家筆頭宿老的戶次道雪并沒有因形勢的愈發惡化而驚慌失措，他一面派遣使者前往豐后向主君大友宗麟求援，一面糾集兩萬余大軍率先攻向立花山城。
在戶次道雪看來，只有優先將立花家的舉兵反叛彈壓后，才能讓筑前一國愈發糜爛的局勢有所改觀。
可是，高橋鑒種、原田隆種（大內義隆女婿）、秋月種實（田原親宏女婿）、筑紫廣門（齋藤鎮實妹夫）、宗像氏貞（筑紫惟門女婿）等人也深知立花山城的戰略價值，他們并不會對立花山城遭到大友軍的圍攻而坐視不管、見死不救。
于是，原田隆種派遣四男原田親種（秋月文種女婿）、高橋鑒種派遣家中重臣后藤尾張守、秋月種實派遣家中重臣坂田和泉守作為援軍大將，各率援軍進駐立花山城協防。
一時間，立花山城周邊的立花家、高橋家、筑前原田家、秋月家四家聯軍的兵力達到了七千余眾，對外號稱一萬大軍。