當吉原寺之戰、水越峠之戰、白樫城之戰、平須賀城陷落等諸多不利消息傳至南山城后，畠山高政、游佐信教二人是再也坐不住了。
畢竟，畠山高政、游佐信教二人之前就沒能整合金吾畠山領境內的各方勢力，更是無法對紀伊一國進行一元化統治。
因畠山高政一方在有田郡、日高郡兩郡的不斷失利，導致畠山高政、游佐信教二人先前好不容易才勸說保持中立的高野山金剛峰寺、根來寺、雜賀眾等北紀伊諸郡的有力寺院、國人眾不單單產生了動搖，甚至紛紛舉兵響應畠山常重一方，愿意將畠山常重再度迎回南山城之中。
不論古今中外，凡是大軍征伐，首當其沖的便是要確保己方的糧草輜重補給充足。
而紀伊一國是占據紀伊半島尖端的南海道之國，北面是河內、和泉兩國，東北面是伊勢國，由東到西的廣大范圍都與大和南部接壤，西面通過紀淡海峽與淡路和阿波兩國隔海相望。南方是太平洋海岸線，三面被海包圍。
別看紀伊于距離平安京、平城京兩座扶桑都城不遠，是較早被開發的地區之一。但國土大部分被和泉山脈、長峰山脈、白馬山脈、大塔山脈等山地所占據，平原較少，可謂是山巒疊嶂，行軍本就不易，就更別提糧草輜重的運輸。山谷部雨水豐富，氣候溫暖，森林資源也很豐富，很早就以盛產木材而著稱。
像高野山金剛峰寺、根來寺、雜賀眾等各方勢力擁有強大財力、影響力、作戰經驗豐富的用兵，不僅能夠左右戰局，還能決定本國守護職以及金吾畠山家家督的人選。
尤其是雜賀眾，是扶桑最為頂尖、實戰經驗最為豐富的鐵炮傭兵集團，甚至在戰術射速、單兵精度、防御作戰上一度遙遙領先，鼎盛時期擁有五千挺以上的鐵炮，遠超絕大多數大名，是當時整個扶桑國內鐵炮保有量最高的武裝集團之一。
與之相對的根來眾，則是在鐵炮單兵精度以及戰術創新上要落后于雜賀眾，但其擁有的鐵炮數量還是與雜賀眾不分伯仲。
不僅如此，雜賀眾因很早控制紀之川和田川等河流的出海口，掌握海運和海上貿易，也擁有一些戰船，就能更加便利的受雇于各大名之間。
然而，雜賀眾內部并非鈴木家一家獨大，是由三十六家國人領主組成的國人一揆。
以鈴木家（平井鈴木家、穗積鈴木家）、土橋家、岡家、宮本家（湊家、湊鈴木家）、松江家、島本家（狐島家）等過半雜賀眾國人領主們是信奉一向宗，之后便成為了一向宗在雜賀莊、十之鄉、中鄉（中川鄉）、宮鄉（社家鄉）、南鄉（三上鄉）等地的坊官，負責傳教。而剩余的雜賀眾國人領主們要么是信奉真言宗，要么是信奉新義真言宗。
所以，有些戰場上甚至會出現雜賀眾之人同時被交戰雙方雇傭而刀兵相見的情況。例如天文十八年，作為雜賀眾之一，且信奉新義真言宗的佐武義昌就先后與宮本家、岡家進行交鋒，甚至還一度受長宗我部家雇傭而渡海前往土佐參戰。
雖說鈴木家與土橋家皆信奉一向宗，還皆為一向宗坊官，更有著姻親關系，但兩家之間的整體關系并不和睦，若非石山本愿寺從中介入斡旋調停，兩家早就進行無休無止的戰事了。
今時不同往日。
先是一向宗總本山石山本愿寺降服于上杉家軍門之下，而后上杉家還先后壓制了播磨、丹波、山城、攝津、河內、和泉、大和、紀伊等近畿諸國。
作為真言宗總本山的高野山金剛峰寺、新義真言宗總本山的根來寺，皆被上杉家授予了寺領安堵的待遇，連寺格低于雜賀御坊（鷺森御坊、本愿寺鷺森別院）的吉原寺，都在上杉家的斡旋之下，獲得了門跡宣下，使得吉原寺唯可能與法主本愿寺顯如一樣，享有準大臣級別的禮儀與待遇。
原本，對于高野山金剛峰寺、根來寺、吉原寺等紀伊境內的有力寺院來說，只要能確保寺領安堵，以及維持寺格，他們自然是不會去關心誰來出任紀伊守護職或金吾畠山家家督。
現如今，上杉家不僅能確保高野山金剛峰寺、根來寺、吉原寺等紀伊境內的有力寺院的寺領安堵，更能做到提升寺格、斡旋門跡宣下，讓這些遠離京都的寺院在寺格上都不低于那些清華門跡的寺院，寺格僅次于宮門跡（親王門跡）、攝家門跡（攝關門跡）的寺院。
之前，高野山金剛峰寺、根來寺、雜賀眾等北紀伊諸郡境內的各方勢力因忌憚三好家的出兵介入，以及形勢并不明朗，便選擇按兵不動，生怕遭到鄰近勢力的背刺。
可沒曾想，上杉家派出的扎比·布萊克索恩在途經紀伊周邊海域，被搭乘卡拉克戰船的細川常元說服后而決定介入金吾畠山家的內訌，不僅擊退了圍攻吉原寺、龜山城兩地的畠山高政方軍勢，還在之后炮擊了圍攻白樫城的在田神保勢本陣，為白樫城解圍。
如此一來，畠山高政方的士氣不僅遭到極大打擊，更讓先前不敢輕舉妄動的高野山金剛峰寺、根來寺、雜賀眾等北紀伊諸郡境內的各方勢力看到了希望。
即使鈴木家與土橋家之間有著宿怨，也認清了形勢，他們可不打算因家族恩怨而遭到破門，更不希望因此落得個家名斷絕的悲慘結局，便紛紛響應上杉軍的攻勢，而對畠山高政方所控制的地區展開頻繁襲擾，并切斷畠山高政方與和泉境內反上杉家勢力的聯系。
眼見親上杉家勢力已經占據絕對優勢，先前支持畠山高政奪權的宮崎定直、保田長宗等人驚懼不已，他們在率部撤回居城后也不理會畠山高政、游佐信教等人發出前往南山城參陣之命，就不約而同地選擇了向畠山常重遣使請降，請求歸參。
至此，畠山高政方所能掌控之地，僅剩下南山城與巖室城兩城。
而扎比·布萊克索恩則是與細川常元搭乘卡拉克戰船經紀伊水道繼續向北駛去。
起初，三好家方面是打算派出淡路水軍眾、沼島水軍眾（武島水軍眾）、阿波水軍眾等旗下水軍眾封鎖紀伊水道，斷絕任何上杉家船只進入攝津灣。
然而，沼島水軍眾旗頭梶原秀景卻被安見宗房調略，不僅在上杉家彈壓畠山高政、游佐信教等人的反叛過程中協助熊野水軍眾輸送糧草輜重，還對武島城進行了加固增筑，做好了籠城固守的準備。
終究，武島坐落于紀伊水道之中，且位于淡路島南面，鄰近阿波，更能隨時威脅到平島館。
執三好家牛耳的筱原長房出于對堺公方一族安危著想，以及鏟除沼島水軍眾這個肘腋之患，不得不暫緩發兵救援危在旦夕的畠山高政、游佐信教等人。
可是，扎比·布萊克索恩在北上攝津灣的途中，遭遇了正在圍攻武島城（沼島城）的阿波水軍眾、淡路水軍眾。
就在飄揚著竹雀紋船帆的卡拉克戰船逐漸迫近三好家戰船之際，淡路水軍眾旗艦安宅船上的抱幾柊旗印卻被一陣海風突然吹落，使得緊張的氣氛瞬間被拉滿。
雖然此次阿波水軍眾、淡路水軍眾動用了大小三百余艘戰船來圍攻武島城，但長期橫行于東瀨戶內海、紀伊水道的阿波水軍眾、淡路水軍眾就算占據絕對的數量優勢，仍不敢對那艘掛著竹雀紋船帆的卡拉克戰船掉以輕心。
阿波水軍眾旗頭森元村也曾知曉南蠻人船堅炮利，便建議總大將安宅神五郎（安宅甚五郎，三好實休之子）終止對武島城的圍攻，避免與不斷迫近的卡拉克戰船發生沖突。
面對森元村的勸說，安宅神五郎卻當做耳旁風。
在安宅神五郎看來，在東瀨戶內海、紀伊水道，三好家仍然占據著絕對的優勢，就算鹽飽水軍眾倒向了上杉家一方，仍然不敢靠近讃岐、阿波兩國沿海地區，不就是一艘黑漆漆的南蠻人戰船嗎？
于是，安宅神五郎直接下令旗艦打頭，留阿波水軍眾繼續圍攻武島城，他倒要看看南蠻人的戰船是如何船堅炮利。
之所以安宅神五郎會選擇以自己的旗艦打頭陣，是因為他所搭乘的安宅船上在船頭、船側一共配置了三門輕型佛郎機炮，認為自己完全有實力能與南蠻人的卡拉克戰船叫板。
顯然，安宅神五郎還是過于低估了卡拉克戰船的火力。
正所謂仇人相見分外眼紅。
因父親細川元春、叔父細川晴貞等諸多細川刑部大輔家之人皆死于三好家之手，細川常元可不打算放過這個報仇雪恨的大好時機，他當即為扎比·布萊克索恩指出淡路水軍眾旗艦所在之處。
很快，在扎比·布萊克索恩的一聲令下，卡拉克戰船上的炮手們迅速為重型佛郎機炮進行裝填，船夫也為卡拉克戰船進行調轉方向，以右側朝向加速駛來的淡路水軍眾戰船。
眼見淡路水軍眾的旗艦已經進入重型佛郎機炮的射程范圍，扎比·布萊克索恩倒是沒有立即下令對其進行集火轟擊，而是在等待最佳時機。
畢竟，此時的海面上并非風平浪靜，加上重型佛郎機炮的射程雖遠，但想要有效命中還是有些困難的。
即便淡路水軍眾旗艦安宅船已經迫不及待用艦首配置的輕型佛郎機炮向卡拉克戰船進行炮擊，扎比·布萊克索恩仍是不為所動。
等到淡路水軍眾旗艦安宅船距離卡拉克戰船不足半海里之際，扎比·布萊克索恩果斷下令開炮還擊。
霎時間，配置于卡拉克戰船右側的十門重型佛郎機炮一齊開炮，大量炮彈向著淡路水軍眾旗艦安宅船傾瀉而去。
彈丸落處，海水轟然炸開，淡路水軍眾旗艦安宅船的船身因承受不住重型佛郎機炮的輪番轟擊而出現開裂，海水狂涌而入，整艘船很快就被轟得碎裂，木板、斷桅、破帆散漂海面，血水把碧藍海水染成暗紅，隨浪緩緩擴散，最后緩緩沉入深藍。
疇田重照、柳澤直孝、田村盛春、菅元重、船越景綸等淡路水軍眾諸將見炮煙混著海霧，海面狼藉一片，殘木浮沉，傷者在水中掙扎，呼救聲被浪濤吞沒的悲慘景象后，也顧不上總大將、淡路水軍眾旗頭、淡路安宅家家督安宅神五郎是否健在，為了避免自己的座艦成旗艦那樣被卡拉克戰船轟得粉碎，在迅速恢復鎮定后，不約而同地選擇掉頭逃離戰場。
由于群龍無首失去指揮，淡路水軍眾的戰船在逃離戰場的途中還沒了方向般撞在了一起，極為狼狽不堪。
見到敵方戰船進退失據，顯得非常慌亂，扎比·布萊克索恩并不打算就此放過他們，朝著那些撞在一起的戰船繼續發起猛烈炮擊。
沒多久，淡路水軍眾六艘關船就被卡拉克戰船擊沉。
而疇田重照、柳澤直孝、田村盛春、菅元重、船越景綸等淡路水軍眾諸將也不敢去救援己方落水之人，根本不敢停下逃離戰場的腳步。
等布陣于武島西面的森元村獲知了淡路水軍眾被一艘上杉家戰船擊潰，以及淡路水軍眾旗艦被擊沉、總大將安宅神五郎生死不明的消息后，瞬間面如土色。
要知道，四國、淡路、近畿諸國周邊，還沒有一家水軍眾能夠在短時間內擊敗淡路水軍眾，更不可能在短時間內擊沉裝備輕型佛郎機炮的淡路水軍眾旗艦。
正當森村春（森元村之子）準備下令前去武島東南方海域接應淡路水軍眾，以及搜尋總大將安宅神五郎之際，卻遭到了森元村的阻止。
在森元村看來，上杉家此次派遣途徑紀伊水道的戰船絕非普通的安宅船、關船，他之前就曾聽聞上杉家已經獲得了不少南蠻人的新銳火器傳聞。
為了避免阿波水軍眾遭到重創，森元村在一番權衡后就決定主動對武島解圍，并率阿波水軍眾退回阿波。